Από την απελευθέρωσή του από τις φυλακές το Νοέμβριο του 1906 ως τα μέσα του 1907, δεν έχουν γίνει πολλά πράγματα γνωστά για τις δραστηριότητες του Librado. Αυτός ο καιρός ήταν ιδιαίτερα δύσκολος για το PLM. Ο Ricardo Flores Magon και ο Villarreal ήταν και οι δύο στην παρανομία μετά τον ανεπιτυχή ξεσηκωμό –με οργανωτή το PLM– στο Μεξικό το Σεπτέμβριο/Οκτώβριο του 1906 και κατά μήκος των συνόρων οι αρχές κυνηγούσαν, απεγνωσμένα μέλη του PLM και συμπαθούντες.
Παρά τα πισωγυρίσματα, ο Ricardo και ο Villarreal, τα κατάφεραν να πάνε στο Λος Άντζελες, όπου άρχισαν την παράνομη έκδοση της Revolucion ως διάδοχη εφημερίδα της Regeneracion, με τον Librado να ενώνεται μαζί τους τον Ιούνιο του 1907. Όμως, τον Αύγουστο, οι ντετέκτιβ της Υπηρεσίας Furiong, που πληρώνονταν απευθείας από τον Ντίαζ, ανακάλυψαν το κρησφύγετο τους, τους συνέλαβαν χωρίς ένταλμα και τους παρέδωσαν στην αστυνομία των ΗΠΑ. Μολονότι βρίσκονταν φυλακισμένοι στις φυλακές του Λος Άντζελες, κατάφεραν να οργανώσουν κι άλλη μια εξέγερση στο Μεξικό, που έγινε τον Ιούνιο/Ιούλιο του 1908. Γι’ αυτό –με άμεση απαίτηση των μεξικανικών αρχών– και οι τρεις κρατήθηκαν σε συνθήκες απομόνωσης για κάποιους μήνες.
Όντας περίπου δύο χρόνια στη φυλακή χωρίς δίκη, τελικά εκδόθηκαν στην Αριζόνα το Μάιο του 1909, όπου και καταδικάστηκαν σε 18 μήνες φυλάκισης για «παραβίαση των νόμων ουδετερότητας». Και οι τρεις σύντροφοι εξέτισαν την ποινή τους μαζί, πρώτα στις κακόφημες φυλακές της Yuma και στη συνέχεια στη νεόκτιστη φυλακή στη Florence. Οι συνθήκες και στις δύο φυλακές ήταν απαίσιες, όπως αναφέρει στις αναμνήσεις του ο Villarreal[1] και για κάποιο διάστημα ο Librado αρρώστησε. Εξ αιτίας ενός προβλήματος στους πνεύμονες που είχε ανακύψει κατά την παραμονή του στις μεξικανικές φυλακές και το οποίο, με τις συνθήκες που επικρατούσαν, επιδεινώθηκε, διαμαρτυρήθηκε και ζήτησε αλλαγή δουλειάς. Το αποτέλεσμα ήταν να κρατηθεί σε ένα κελί απομόνωσης για αρκετές μέρες, κάτω από το έδαφος και μέσα σε απόλυτο σκοτάδι.